Almagro nace en el siglo XIII, aunque es posible que su origen este en la Edad de Bronce.
Su origen fue en un pequeño castillo almohace, denominado “Almagrib”. Este nombre hace alusión a las características de la arcilla roja, que se encuentra en la zona. La cercanía de los asentamientos de OretoZuqueca y el Castillo de Calatrava la Vieja, impidieron el desarrollo de la localidad y no será hasta el siglo XIII, cuando entrara de la mano de la Orden de Calatrava, que la elegirán como lugar de residencia y sede gubernamental de la Orden.
A partir de entonces, Almagro crece, se convierte en recinto amurallado.
En el siglo XVI, Almagro crece, se sale de sus murallas y son muchas ordener religiosas las que eligen Almagro como lugar de residencia y destino, fundándose conventos y alzándose multitud de iglesias (se instalan Franciscanos, Jesuitas, Agustinos, los hermanos de San Juan de Dios).
Llegan los banqueros alemanes, beneficiarios de las rentas de las minas de Almadén, trayendo consigo a sus administradores (Wessel y Xedler). Construyeron diferentes oficinas administrativas, palacetes y casas particulares, embelleciéndola villa. También introdujeron el encaje de bolillos.
En este periodo se fundó el monasterio de Nuestra Señora del Rosario (1538) y la Universidad (1574), se construye el Hospital de la Misericordia y el Monasterio de la Asunción de Calatrava (1544), la Parroquia de Madre de Dios (1546) y se reforman los trazados de las calles, la distribución de la plaza y el ayuntamiento.
Durante el siglo XVIII, Almagro será capital de la provincia de La Mancha (1750-1761) gracias al Conde de Valdeparaiso (entonces ministro de hacienda).
Siglo XIX. La industria artesanal del encaje de bolillos adquiere importancia y a la ciudad llegan diferentes avances haciendo que la ciudad crezca y se modernice. Se construye la Plaza de Toros (1845), llega el Telégrafo (1858), el ferrocarril (1860), se construye un casino y teatro municipal (1864), se derriba las murallas y llega la luz (1897).
En el año 1952, se descubre el Corral de Comedias y en el 1967 se reforma la Plaza Mayor y el Ayuntamiento.
Es en el año 1972 cuando es declarada Conjunto Histórico, en el decreto del 13 de julio “la ciudad de Almagro, ofrece una conjunción poco frecuente de valores histórico y artísticos” y en el año 1978 comienza el “Festival Internación de Teatro Clásico”.
Almagro, se ha convertido en un municipio especialmente turístico. En el siglo XXI, se abren numerosos espacios y museos turísticos, en el 2015 es ya uno de los pueblos más bonitos de España, en el 2016 elegido “Mejor Destino Turístico” y actualmente prepara su candidatura a Ciudad Patrimonio de la Humanidad.